I - Son histoire & sa composition

1) Histoire de l’aspirine.

Les débuts de l’aspirine remontent à plus de 4000ans. Son parcours commence il y’a quelques millénaires. En effet les Sumériens utilisaient les feuilles de saule (composant de l’aspirine) comme antidouleur. Dans un papyrus égyptien datant de 1550 av JC on a retrouvé des traces de décoction de feuilles de saule blanc. Hippocrate (-460 ; -377), vers l’an 400 avant JC,  préconisait une préparation à base d’écorce de saule blanc dans le but de soulager les douleurs dues à l’accouchement et pour faire baisser la fièvre. En 1763, le pasteur Edward Stone, présente un mémoire devant la Royal Médicine Society sur l’utilisation thérapeutique de la décoction de l’écorce de saule blanc en tant que remède pour la fièvre.

L’utilisation des feuilles et de l’écorce de saule pour soigner les fièvres et les douleurs va se poursuivre jusqu’au XIXème siècle. De gros progrès ont été réalisés en chimie d’analyse et d’extraction, ce qui va donc permettre d’isoler et d’identifier les principes actifs, c’est-à-dire les molécules responsables des propriétés thérapeutiques de ces remèdes.

M.Fontana, pharmacien italien, va isoler le principe actif du saule blanc et va le nommer salicine. Quatre ans plus tard, un pharmacien de Vitry le François, PJ. Leroux, va faire bouillir de l’écorce de saule et de l’eau et concentre sa préparation. Grâce à cette concentration il va obtenir des cristaux blancs qu’il va nommer  salicyline (salix = saule). Cette substance va être par la suite expérimentée par Magendie (1783-1855) qui était neurologue à l’hôtel Dieu à Paris.

En 1835, K.Lowing  va isoler et identifier l’acide salicylique comme étant le principe actif d’une autre plante possédant  des propriétés antipyrétiques. Cette  plante est la reine des près ou « spirée ulmaire ». Peu après R.Piria, membre de l’université de Pise (Italie) va retrouver cette substance à partir de la salicyline qu’il identifie comme résultat de la condensation de l’alcool orthohydrobenzylique et du glucose.

En 1853, le français Gerhardt (Montpellier) va réaliser la synthèse de l’acétyle  salicylique. Mais c’est finalement Hoffman, un chimiste allemand employé chez Bayer qui va trouver le moyen d’obtenir de l’acide acétyle salicylique quasiment à l’état pur en 1887.

Son appellation vient de la société Bayer qui a déposé en 1899 la marque Aspirin. Ce nom a été formé du préfixe « a » qui renvoie à l’acétylation, de «spis » qui renvoie à l’acide spirique » et du suffixe « ine » qui caractérise les alcaloïdes. Les premiers comprimés vont être fabriqués en 1900. Le brevet, déposé en 1900 aux USA, fait la fortune de Bayer.  L’aspirine va être commercialisée en France en 1908 par la société chimique des usines du Rhône (d’où le nom « Aspirine du Rhône »).

On en synthétise aujourd’hui plus de 10 000 tonnes par an. L’aspirine a même accompagnée les astronautes sur la lune. 

En 1949, le supérieur hiérarchique direct d'Hoffmann, Arthur Eichengrün publie un article revendiquant la paternité de la découverte. Cette revendication est ignorée par les historiens des sciences jusqu'en 1999, date à laquelle les recherches de Walter Sneader de l'université de Strathclyde, à Glasgow, concluent que c'est bien Eichengrün qui a eu l'idée de synthétiser l'acide acétylsalicylique. Bayer, dans un communiqué de presse, réfute cette théorie, mais la controverse reste ouverte.

Le mécanisme d'action de la molécule n'est élucidée que bien plus tard. En 1971, John Vane et Priscilla Piper découvrent l'action inhibitrice de l'aspirine sur lesprostaglandines20. Vane est récompensé par le Prix Nobel de Médecine en 1982 pour cette découverte. La cible précise de la molécule, la cyclo-oxygénase, a été isolée en 1976.

Dès 1967, les propriétés antiagrégantes plaquettaires de l'acide acétylsalicylique ont été mises en évidence. La première étude clinique démontrant une efficacité dans les maladies cardio-vasculaires date de 1978.

2) La composition de l’aspirine.

La formule chimique (dit formule brute) de l’aspirine est : C₉H₈O₄ (la molécule d’aspirine est donc formée de 9 atomes de carbone, 8 atomes d’hydrogène et 4 atomes d’oxygène). L’aspirine est obtenue à partir de la réaction de deux acides. Ces deux acides sont l’acide acétique et l’acide salicylique. Cette réaction va donner de l’acide acétylsalicylique. En terme pharmaceutique, cet acide est appelé « aspirine ».

L’acide acétylsalicylique n’est pas le seul composant de l’aspirine. Celle-ci est aussi composée d’amidon de maïs, de dioxyde de titanium (TiO₂),  colorant FD et C bleu n°2 sur substrat d’aluminium, gomme de xanthane (utilisée comme additif alimentaire sous le code E415 pour ses propriétés épaississantes et gélifiantes afin de modifier la consistance des aliments), hydroxypropylméthylcellulose (additif),  de sorbate de potassium (est un additif alimentaire, plus précisément un agent conservateur. Sa formule brute est C₆H₇KO₂), et de triacétine (composé artificiel).

L’acide acétylsalicylique est un acide faible. Sa solubilité dans l’eau dépend du pH de la solution. Par exemple à pH 2.25 on peut dissoudre 3.4g/L d’acide acétylsalicylique, tandis qu’a pH 7 on peut dissoudre 8220g/L d’acide acétylsalicylique.

L’aspirine est inodore (n’a pas d’odeur spéciale).  L’odeur de l’acide acétique provient de l’hydrolyse de l’aspirine lorsqu’elle est en atmosphère humide. L’acide acétylsalicylique s’hydrolyse très facilement. L’acide acétylsalicylique a l’aspect d’une poudre blanche, mais dès qu’il entre en contact avec l’air humide son aspect devient très instable. 

L’acide acétylsalicylique est la dénomination commune internationale de l’acide benzoïque. La masse molaire de l’aspirine est : 180.16g/mol. Sa masse volumique est : 1.40g/cm³. La température de fusion de l’acide acétylsalicylique est de 136°C, et sa température d’ébullition est de 140°C.

L’acide acétylsalicylique a des propriétés nocives et toxiques.  L’acide acétylsalicylique est composé de 60% de carbone, 4.48% d’hydrogène, et 35.52% d’oxygène.